Je pense que Bail Organa en a parlé à sa fille car Leia dit dans le message adressé à Obi-Wan : "Vous avez servi sous les ordres de mon père", (quelque chose dans ce genre) ce qui n'était pas tout à fait exact d'ailleurs mais peut être voulait-elle parler du Sénat en général?
Elle connaît Obi-Wan, son grade (général) et elle sait sans doute qu'il fut un grand Jedi. Mais pourquoi à ce moment précis ? Je ne répondrais pas uniquement : pour la construction du scénario qui tient bien à ce niveau. C'est le fil conducteur qui mène à la rencontre de tous les personnages.
Mais il faut croire que récupérer les plans de l'Étoile Noire et les ramener à la Rebellion devait être très difficile.
Ensuite, détruire l'Étoile Noire elle même est aussi une épreuve difficile, voire périlleuse, et elle pense que si on a la Force on peut mieux y arriver. C'est ce qui arrive d'ailleurs.
Mais c'est Luke qui le fait.